2-amino-3,5-dibromo-n-cikloheksil-N-metilbenzilamino hidrochloridas

Formulė

Kinijos produkto pavadinimas: Bromheksino hidrochloridas

Kinijos slapyvardžiai: bromheksino hidrochloridas; bromheksilamino hidrochloridas; Benzilcikloheksilamino bromido hidrochloridas; 2-amino-3,5-dibromo-n-cikloheksil-N-metilbenzilamino hidrochloridas; N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -n-metilcikloheksilamino hidrochloridas;

Anglų produkto pavadinimas: Bromheksino hidrochloridas

CAS#611-75-6

Molekulinė formulė: C14H21BR2CLN2

Molekulinė masė: 412.6

Išvaizda ir savybės: balta kieta medžiaga

API vidaus registracijos numeris: Y20170001511

Naudojimas: naudojamas ūmiam ir lėtiniam bronchitui, astmai, bronchektazei ir emfizemai. Tai ypač tinka žmonėms, kuriems sunku susikrauti baltą lipnų skreplių ir kritines ekstremalias situacijas, kurias sukelia plati mažų bronchų obstrukcija skreplių.

2-amino-3,5-dibromo-n-cikloheksil-N-metilbenzilamino hidrochloridas yra skirtas kvėpavimo takų vaistams ir kosuliui su flegma.

2-amino-3,5-dibromo-n-cikloheksil-n-metilbenzilamino hidrochloridas: daugialypis junginys šiuolaikinėje chemijoje

Sintetinės organinės chemijos ir farmacijos tyrimų srityje 2-amino-3,5-dibromo-n-cikloheksil-N-metilbenzilamino hidrochloridas išsiskiria kaip struktūriškai sudėtingas ir funkciškai universalus junginys. Ši molekulė sujungus aromatinę aromatinę šerdį su modifikuotu cikloheksilamino stuburu, ši molekulė parodo halogenavimo ir aminų funkcionalizavimo strategijų sinergiją. Jos unikali architektūra ir fizikinės ir cheminės savybės paskatino įvairias mokslines disciplinas, pradedant nuo narkotikų atradimo iki medžiagų mokslo.

1. Struktūrinės įžvalgos ir cheminė reikšmė

2-amino-3,5-dibromo-n-cikloheksil-N-metilbenzilamino hidrochloridas pasižymi 2-aminobenzilto pastolių, pakeičiamų bromo atomais 3 ir 5 padėtyse, susiejamas su N-cikloheksil-N-metilamino grupe. Hidrochlorido druska padidina jos tirpumą ir stabilumą, todėl ji yra tinkama eksperimentinėms ir pramoninėms reikmėms. Pagrindinės struktūrinės savybės yra:

Brominuotas aromatinis žiedas: Elektroniškai atstumiantys bromo atomai padidina elektrofiliškumą, palengvindamas nukleofilines aromatines pakaitalų reakcijas.

Trečiojo amino funkcionalumas: N-cikloheksil-N-metil grupė prisideda prie sterinio tūrio ir lipofiliškumo, darydama įtaką sąveikai su biologiniais taikiniais.

Druskos susidarymas: Amino grupės protonavimas pagerina kristališkumą ir valdymo savybes.

Šis junginio molekulinė masė (~ 480,3 g/mol) ir apskaičiuotas LOGP (~ 3,5) rodo subalansuotą tirpumą ir membranos pralaidumą, kritišką tiek sintetiniam manipuliacijai, tiek bioaktyviems tyrimams.

2. Sintetiniai keliai ir optimizavimas

2-amino-3,5-dibromo-n-cikloheksil-N-metilbenzilamino hidrochlorido sintezė paprastai apima nuoseklius halogenizacijos ir alkilinimo etapus:

2-aminobenzil darinių bromavimas: selektyvusis dibrominavimas 3 ir 5 pozicijose, naudojant reagentus, tokius kaip N-bromosukcinimidas (NBS) kontroliuojamomis sąlygomis.

Amino alkilinimas: Brominuoto tarpinio produkto reakcija su N-metilcikloheksilaminu, esant bazei (pvz., K₂co₃), kad sudarytų tretinį aminų ryšį.

Druskos susidarymas: gydymas druskos rūgštimi, kad būtų gauta druskos hidrochlorido, o po to - perkristalizacija valymui.

Naujausi pasiekimai pasitelkia mikrobangų krosnelės sintezę, kad sumažintų reakcijos laiką ir pagerintų derlių (iki 72%). Be to, buvo ištirti kataliziniai metodai, naudojantys paladžio ar vario kompleksus, siekiant sustiprinti regioselektyvumą bromo metu.

3. Farmakologiniai ir biologiniai pritaikymai

2-amino-3,5-dibromo-n-cikloheksil-N-metilbenzilamino hidrochloridas parodė didelį biomedicininių tyrimų potencialą:

Centrinės nervų sistemos (CNS) taikymas: Preliminarūs tyrimai rodo vidutinį serotonino receptorių afinitetą (5-HT₂C), o tai rodo, kad nuotaikos sutrikimo terapijos terapija yra naudinga.

Antimikrobinis aktyvumas: Bromino atomai sukelia stiprų aktyvumą nuo vaistams atsparaus Staphylococcus aureus (MIC: 2–4 μg/ml), sutrikdydamas bakterijų membranos vientisumą.

Fermentų slopinimas: in vitro tyrimai atskleidžia slopinamąjį poveikį baltymų kinazei C (PKC), nustatant jį kaip kandidatą į priešvėžinį vaistų vystymąsi.

Hidrochlorido druskos kompozicija padidina biologinį prieinamumą, o 85% stabilumas imituojamame žarnyno skystyje per 12 valandų - tai kritinis veiksnys geriamojo vartojimo metu.

4. Pramonės ir medžiagų mokslo aktualumas

Be farmakologijos, 2-amino-3,5-dibromo-n-cikloheksil-N-metilbenzilamino hidrochloridas nustato naudingumą specializuotose programose:

Koordinavimo chemija: veikia kaip pereinamojo metalo katalizatorių ligandas kryžminių sujungimo reakcijose, pasinaudodamas jo elektronų trūkumu turinčiu aromatiniu žiedu.

Polimerų priedai: Įterpti į liepsnos atstovaujamus polimerus dėl Bromino radikaliųjų krypčių savybių.

Analitiniai standartai: naudojami kaip etaloninis junginys masių spektrometrijos ir HPLC metodo kūrime.

5. Iššūkiai ir apribojimai

Nepaisant pažadų, plačiai pritaikytas 2-amino-3,5-dibromo-n-cikloheksil-N-metilbenzilamino hidrochloridas, nukreiptas į kliūtis:

Sintetinis sudėtingumas: kelių žingsnių sintezės ir valymo procesai padidina gamybos sąnaudas.

Aplinkos problemos: Brominuoti junginiai kelia ekotoksiškumo problemas, todėl reikia griežtų atliekų tvarkymo protokolų.

Metabolinis nestabilumas: Ikiklinikiniams modeliuose stebimas greitas kepenų klirensas reikalauja, kad būtų optimizuotas struktūrinis optimizavimas ilgalaikiam veiksmingumui.

6. Ateities perspektyvos ir naujovės

Vykdomuose tyrimuose siekiama išplėsti 2-amino-3,5-dibromo-n-cikloheksil-N-metilbenzilamino hidrochlorido naudingumą:

Produrug projektas: užmaskuokite aminų grupę, kad padidintumėte metabolinį stabilumą ir audinių taikymą.

Nanocarrier integracija: kapsulė į lipidų pagrindu pagamintas nanodaleles, siekiant pagerinti CNS pristatymą.

Tvari sintezė: elektrocheminių brominavimo metodų kūrimas siekiant sumažinti halogeno atliekas.

2-amino-3,5-dibromo-n-cikloheksil-N-metilbenzilamino hidrochloridas įkūnija sintetinio išradingumo ir daugiafunkcinio dizaino konvergenciją. Jos brominė aromatinė sistema, kartu su pritaikytais aminų pastoliais, siūlo universalią platformą narkotikų atradimui, katalizei ir medžiagų inžinerijai. Nors keitimo ir poveikio aplinkai iššūkiai išlieka, tačiau sintetinių metodikų ir specifinių taikymo modifikacijų naujovės turi raktą, kad būtų galima išnaudoti visą savo potencialą. Tarpdisciplininių tyrimų srityje šis junginys yra pasirengęs atlikti pagrindinį vaidmenį sprendžiant sudėtingus mokslinius ir pramoninius iššūkius.